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<title>Polyole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polyole</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%" width="17%">
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<td><b>Polyole</b> (Auswahl)
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span> <br>
<p><a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span> <br>
<p><a href="Xylit" title="Xylit">Xylit</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span> <br>
<p><a href="Ether#Polyether" title="Ether">Polyether</a>-Polyol <br>
(Die Sauerstoffatome des <a href="Ether" title="Ether">Ethers</a><br> sind <i>blau</i> dargestellt.)
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span> <br>
<p><a href="Polyester" title="Polyester">Polyester</a>-Polyol <br>
(Die Sauerstoff- und Kohlenstoffatome<br> des <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureesters</a><br> sind <i>blau</i> dargestellt.)
</p>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Polyole</b> (auch <i>Polyhydroxy-Verbindungen</i>) sind <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindungen</a> mit mehreren <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> (–OH). Dazu zählen <a href="Alkohole#Wertigkeit_der_Alkohole" title="Alkohole">mehrwertige Alkohole</a> (<i>Polyalkohole</i>) und Aromaten mit mehreren an das Ringsystem gebundenen OH-Gruppen (manchmal, aber verwirrend, <i><a href="Polyphenole" title="Polyphenole">Polyphenole</a></i> genannt).
</p><p>Einfache <a href="Konformation#Konformationen_bei_offenkettigen_Molekülen" title="Konformation">lineare</a> Polyole sind das <a href="Diole" title="Diole">Diol</a> <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Glycol</a> (Ethan-1,2-diol) und das Triol <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> (Propan-1,2,3-triol). Ab vier Hydroxygruppen verzichtet die <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur</a> auf die Benennung der genauen Anzahl der Hydroxygruppen in einer <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindung</a> und verwendet statt den Wortendungen „-<i>di</i>ol“ (für zwei) oder „-<i>tri</i>ol“ (für drei) nur das allgemeinere „-polyol“.
</p><p>Neben aromatischen Polyolen können auch Polyalkohole eine <a href="Konformation#Konformationen_bei_cyclischen_Molekülen" title="Konformation">cyclische</a> <a href="Chemische_Struktur" title="Chemische Struktur">Struktur</a> aufweisen (z. B. <a href="Inosit" title="Inosit">Inosit</a>).
</p><p>Die Herstellung von Polyolen, insbesondere für die Kunststoffindustrie, kann sowohl <a href="Petrochemie" title="Petrochemie">petrochemisch</a> (auf der Basis von <a href="Mineral%C3%B6l" title="Mineralöl">Mineralöl</a>) wie auch <a href="Oleochemie" title="Oleochemie">oleochemisch</a> (auf <a href="Pflanzen%C3%B6le" title="Pflanzenöle">Pflanzenöl</a>basis) erfolgen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Da der Überbegriff Polyol eine rein <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">chemische Nomenklatur</a> ist und nur das Vorhandensein mehrerer Hydroxygruppen anzeigt, kann man den Polyolen keine allgemeinen Eigenschaften zuordnen. Polyole sind bei Raumtemperatur meist hochviskos (zähflüssig) bis fest. Dies liegt in der Tatsache begründet, dass sich Wasserstoffbrücken unter den einzelnen Molekülen ausbilden.
</p><p>Viele Polyole gehören zur Gruppe der <a href="FODMAP" title="FODMAP">FODMAPs</a> („fermentable oligo-, di-, monosaccharides and polyols“, deutsch: vergärbare Mehrfach-, Zweifach-, Einfachzucker und mehrwertige Alkohole), die in Getreideprodukten als auch in Hülsenfrüchten, Obst oder Gemüse enthalten sein können und bei Menschen Unverträglichkeiten auslösen können. (Stichwort: <a href="Nicht-Z%C3%B6liakie-Weizensensitivit%C3%A4t" title="Nicht-Zöliakie-Weizensensitivität">Nicht-Zöliakie-Weizensensitivität</a>)
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>
<p>Einige häufig verwendete Polyole sind:
</p>
<ul><li>Polyole als zahnfreundliche <a href="Zuckeraustauschstoffe" title="Zuckeraustauschstoffe">Zuckeraustauschstoffe</a> in Kaugummis und Bonbons: zum Beispiel <a href="Xylit" title="Xylit">Xylit</a> (Birkenzucker), <a href="Isomalt" title="Isomalt">Isomalt</a>, <a href="Sorbit" title="Sorbit">Sorbit</a> oder <a href="Mannit" title="Mannit">Mannit</a></li>
<li><a href="Frostschutzmittel" class="mw-redirect" title="Frostschutzmittel">Frostschutzmittel</a>: zum Beispiel <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> (<i>1,2-Ethandiol</i>) oder <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> (<i>1,2,3-Propantriol</i>)</li>
<li><a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffbestandteile</a>: <a href="Polyesterpolyole" title="Polyesterpolyole">Polyesterpolyole</a> oder <a href="Polyetherpolyole" title="Polyetherpolyole">Polyetherpolyole</a> werden in der Herstellung von <a href="Polyurethan" class="mw-redirect" title="Polyurethan">Polyurethan</a> verwendet.</li>
<li>Farb-, Riech-, Geschmacks- und Wuchsstoffe (zum Beispiel <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherische Öle</a>): diverse Phenole mit mehreren Hydroxygruppen</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biogene_Polyole">Biogene Polyole</h2></div>
<p>Im Regelfall entstammen sowohl die Polyole wie auch die Polyisocyanate der Produktion aus petrochemischen Rohstoffen, es können jedoch auch Polyole auf der Basis von Pflanzenölen eingesetzt werden. Vor allem <a href="Rizinus%C3%B6l" title="Rizinusöl">Rizinusöl</a> ist hierfür geeignet, da es selbst über Hydroxygruppen verfügt und so direkt mit Isocyanaten umgesetzt werden kann. Weiterhin werden <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des Rizinusöls verwendet.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Des Weiteren können Polyole auf Basis von Pflanzenölen zum einen durch <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxidierung</a> der Pflanzenöle mit anschließender Ringöffnung wie auch über eine <a href="Umesterung" title="Umesterung">Umesterung</a> von Pflanzenölen mit <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Endres_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Endres-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Polyurethane auf Basis von Pflanzenölen werden aufgrund der biogenen Herkunft eines Teils der Rohstoffe auch als „Bio-Polyurethane“ vermarktet.
</p><p>Biogene Polyole liegen in ihrem Preis derzeit oberhalb petrochemischer, wodurch ihre Anwendung auf spezielle Zwecke eingeschränkt ist. International wird an Polyolen auf der Basis von <a href="Soja%C3%B6l" title="Sojaöl">Soja-</a>, <a href="Raps%C3%B6l" title="Rapsöl">Raps-</a>, <a href="Sonnenblumen%C3%B6l" title="Sonnenblumenöl">Sonnenblumenöl</a> gearbeitet, unter anderem als Basis für die Herstellung von Matratzenschäumen. Einzelne Unternehmen arbeiten an der Gewinnung von biogenen Polyolen aus <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a>.<sup id="cite_ref-Endres_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Endres-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Große Nutzungspotenziale werden u. a. für die Herstellung von Polyurethanen als Kunststoffe, Schäume oder Kunstharze sowie von hochwertigen, lichtbeständigen Polyestern und Polyurethanen für die Lackrohstoffindustrie gesehen.<sup id="cite_ref-Fraunhofer_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fraunhofer-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Wilhelm_Keim" title="Wilhelm Keim">W. Keim</a>: <i>Kunststoffe: Synthese, Herstellungsverfahren, Apparaturen</i>, 379 Seiten, Verlag Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1. Auflage (2006) ISBN 3527315829</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Kittel, Walter Krauß: <i>Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen.</i> Band 2: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme. 2. Aufl. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0886-6.</span>
</li>
<li id="cite_note-Endres-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Endres_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Endres_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Hans-Josef Endres, Andrea Siebert-Raths: <i>Technische Biopolymere.</i> Hanser-Verlag, München 2009, S. 113–114, ISBN 978-3-446-41683-3.</span>
</li>
<li id="cite_note-Fraunhofer-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Fraunhofer_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">U. Buller, T. Hirth: <i>Vom Rohstoff zum Produkt – Industrielle Biotechnologie und stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe als Beispiel für die verfahrenstechnische Forschung in der Fraunhofer-Gesellschaft.</i> In: <i>Chemie Ingenieur Technik – CIT.</i> 81 (11); S. 1689–1696.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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